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《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到预警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。。飞云镖局的二当家姚仙在三年前因在押镖的途中遇到一个少年被众人追杀，心生怜悯之心而救了这个少年，也因此得罪了武林黑道。从此之后镖局经常失镖，而飞云镖局的生意也越来越差。三年后的今天，同样是二当家押的镖又被黑道劫走，并抓了二当家的，此时一位壮士出手相救。回到镖局后才知这位壮士正是二当家当年救下的少年君不悔，君不悔现在已是身怀绝技，并愿意同飞云镖局一起抵挡外侵。原来君不悔所练也正是失传多年的盖世神刀“傲爷刀”。。在20世纪30年代，在密西西比州的州监狱农场三名囚犯逃离。其中23岁的年轻鲍伊，谁花了近7年徒刑，现在希望能够证明自己的清白，或退休后在山上的家，一起生活在和平与他的新爱，小鹰。但他的犯罪同伴劝他参加几个抢劫案，并很快警方相信他是他们的领导人，去后“鲍伊小子”比以往任何时候都更难。。